สื่ออังกฤษรายงานว่า อิปสวิช ให้ความสนใจในตัว เบน ชิลเวลล์ และหวังได้ตัวช่วงตลาดเดือนมกราคม
เบน ชิลเวลล์ เป็นตัวเลือกสุดท้ายในการทำทีมของ เอ็นโซ่ มาเรสก้า โดยซีซั่นนี้ได้ลงเล่นเพียง 45 นาที ในศึก คาราบาว คัพ และยังไม่มีส่วนร่วมกับทีมใน พรีเมียร์ลีก และไม่มีชื่อแม้กระทั่งตัวสำรองด้วยซ้ำ
จากรายงานของ ฟิลลิปส์ ระบุว่า “ม้าขาว” หวังได้ ชิลเวลล์ มาเสริมความแข็งแกร่งเพื่อสู้หนีตกชั้นในซีซั่นนี้ ปัจจุบันทีมลงสนามไปแล้ว 7 เกมในลีกซีซั่นนี้ยังไม่ชนะใครเลย มีอยู่ 4 คะแนน รั้งอันดับ 17 ของตาราง
เนื่องจาก ชิลเวลล์ มีเอเย่นต์คนเดียวกับ เลียม ดีแลป, คอเนอร์ แชปลิน และ แคลวิน ฟิลลิปส์ ที่เป็นนักเตะของทีม โดย อิปสวิช หวังใช้จุดนี้เพื่อโน้มน้าวให้นักเตะมาร่วมทีม
สำหรับ ชิลเวลล์ ย้ายมาอยู่กับ เชลซี ตั้งแต่ซัมเมอร์ปี 2020 ปัจจุบันลงสนามให้ทีมไปแล้ว 107 เกมทุกรายการ ทำได้ 9 ประตูกับ 12 แอสซิสต์ เหลือสัญญากับทีมจนถึงปี 2027