การจับสลากศึก คาราบาว คัพ 2019/20 รอบ 4 หรือ 16 ทีมสุดท้าย ปรากฎว่าเกิดบิ๊กแมตช์ชึ้นถึง 2 คู่เมื่อ เชลซี ต้องเปิดบ้านรอชำระแค้น แมนเขสเตอร์ ยูไนเต็ด ขณะที่ ลิเวอร์พูล จะเปิดแอนฟิลด์รับมือ อาร์เซนอล
ทีมแชมป์เก่าอย่าง แมนเชสเตอร์ ซิตี้ เจอทีมในพรีเมียร์ลีกด้วยกันอย่าง เซาธ์แฮมป์ตัน เช่นเดียวกับ เอฟเวอร์ตัน ที่จะรอรับ วัตฟอร์ด รวมถึง วูล์ฟส์ ที่จะต้องบุกเยือน แอสตัน วิลล่า
เลสเตอร์ ซิตี้ เป็นทีมเดียวในพรีเมียร์ลีกที่เจอกับทีมลีกล่าง โดยต้องบุกไปเยือน เบอร์ตัน อัลเบี้ยน ทีมลีกวันที่เพิ่งคว่ำบอร์นมัธ
โคลเชสเตอร์ ที่เพิ่งพลิกล็อคดวลโทษชนะ ท็อตแน่ม ฮ็ตสเปอร์ จะต้องไปเยือนทีมจากลีกทูด้วยกันอย่าง ครอว์ลีย์ ทาวน์
สุดท้าย ซันเดอร์แลนด์ ที่เพิ่งบุกชนะ เชฟฟิลด์ ยูไนเต็ด ก็จะไปเยือนทีมในลีกวันด้วยกันอย่าง อ็อกซ์ฟอร์ด ยูไนเต็ด ที่เพิ่งเปิดบ้านถล่มเวสต์แฮม 4-0 เข้ารอบมาได้
ผลการจับสลาก คาราบาว คัพ 2019/20 รอบ 4
เอฟเวอร์ตัน VS วัตฟอร์ด
แอสตัน วิลล่า VS วูล์ฟส์
แมนเชสเตอร์ ซิตี้ VS เซาธ์แฮมป์ตัน
เบอร์ตัน อัลเบียน VS เลสเตอร์ ซิตี้
ครอว์ลีย์ ทาวน์ VS โคลเชสเตอร์ ยูไนเต็ด
เชลซี VS แมนเชสเตอร์ ยูไนเต็ด
ออกซ์ฟอร์ด ยูไนเต็ด VS ซันเดอร์แลนด์
ลิเวอร์พูล VS อาร์เซนอล
