ถ้าจะมองหานักเตะที่ถูกมองว่าเป็นไอคอนของมิลานช่วงหลังยุค 2000 ชื่อของมัสซิโม อัมโบรซินี่ย่อมเป็นหนึ่งในนั้น เมื่อเค้ารับใช้ปีศาจแดงดำต่อเนื่องยาวนานถึง 18 ปี
มัสซิโม อัมโบรซินี่เริ่มต้นเล่นฟุตบอลกับเซเซน่าทีมในระดับเซเรียบีตั้งแต่อายุ 17 ปี ในบทบาทของกองกลางตัวรับ อัมโบรซินี่มีจุดขายตรงที่ความขยันและการเข้าสกัดหนักแบบถึงลูกถึงคนในปี 1995 เค้าจึงถูกมิลานคว้าตัวมาร่วมทีม อัมโบรซินี่ประเดิมสนามกับรอสโซเนรี่ในวันที่ 30 สิงหาคม 1995 สำหรับการเอาชนะเปสคาร่า 4-1 ในศึกโคปา อิตาเรีย
แต่ด้วยความที่อัมโบรซินี่อายุยังน้อยแถมตัวเลือกในตำแหน่งเดียวกันก็ยังมีทั้งเดเมตริโอ อัลแบร์ตินี่,มาร์กแซล เดอไซญี่และเอ็ดการ์ ดาวิดส์ ทำให้กว่าอัมโบรซืนี่จะยึดตำแหน่งตัวจริงได้ก็ต้องรอจนปี 1998 แล้วเพียงปีแรกที่ได้อยู่ในทีมชุดใหญ่อย่างจริงจังมิลานก็คว้าสคูเดตโต้ได้ทันที นั่นทำให้อัมโบรซินี่อยู่ในทีมชุดใหญ่ของมิลานอย่างต่อเนื่องนับแต่นั้น เค้าอยู่รับใช้มิลานระหว่าง 1995 – 2013 ลงสนาม 488 นัดยิง 36 ประตูกับ 35 แอสซิสต์
และคว้าถ้วยรางวัลกับมิลานถึง 12 ใบ แต่ด้วยความที่เพื่อนๆที่อยู่ในยุคเดียวกันอย่างเจนนาโร่ กัตตูโซ่(บ้าดีเดือด)และอังเดร ปิร์โล่(คลาสสิค)มีคาแรกเตอร์ที่ชัดเจนกว่า ทำให้อัมโบรซินี่ไม่ค่อยเป็นที่พูดถึงและเป็นที่จดจำมากนัก แต่ในความเป็นจริงคือกองกลางจอมขยันผู้นี้อยู่รับใช้มิลานยาวนานกว่าทั้งกัตตูโซ่และปิร์โล่ด้วยซ้ำไป
