ฤดูกาล 2014/15 แอสตันวิลล่าต้องดิ้นรนอย่างหนักเพื่อความอยู่รอด เมื่อผลงานช่วงครึ่งแรกของกุนซือพอล แลมเบิร์ตนั่นย่ำแย่เหลือเกิน สุดท้ายแลมเบิร์ตถูกปลดแล้วก็เป็นทีม เชอร์วู๊ดเข้ามาสานงานต่อ แล้วว่าเชอร์วู๊ดจะคว้าสามแต้มแรกให้สิงห์ผงาดได้ก็ต้องลุ้นเหนื่อยไม่น้อย
ทีม เชอร์วู๊ด ถูกแต่งตั้งเป็นกุนซือวิลล่าตั้งแต่เดือนกุมภาพันธ์ เค้าประเดิมพาทีมคว้าชัยในเอฟเอคัพมาได้ก็จริง แต่ทว่าเมื่อกลับมาเตะเกมลีก แอสตันวิลล่ากลับไม่มีแต้มอีกครั้ง วิลล่าบุกไปนำสโต๊คซิตี้แต่ก็แพ้พลิกไป 1-2 ต่อด้วยการบุกไปแพ้นิวคาสเซิล 0-1 นั่นทำให้เชอร์วู๊ดต้องแบกรับความกดดันมากขึ้นเรื่อยๆเพราะอันดับในตารางพวกเค้ายังจมอยู่รองบ๊วย
วันที่ 3 มีนาคม 2015 แอสตันวิล่าเปิดบ้านรับการเยือนของเวสต์บรอมวิชอัลเบี้ยน แม้จะเริ่มเกมสวยด้วยประตูนำของกาเบรียล อักบอนลาฮอร์ แต่ครึ่งหลังไซโด้ เบราฮิโน่ก็มายิงตีเสมอให้เดอะแบ็กกี้ส์ ทำให้สถานการณ์ของวิลล่ากลับมาตึงเครียดในช่วงครึ่งชั่วโมงก่อนจบเกม แต่แล้วพวกเค้าก็มาได้ประตูชัย 2-1 จากลูกจุดโทษของคริสติยอง เบนเตเก้ นั่นถือการประเดิมคว้าสามแต้มสำคัญที่ต่อยอดไปสู่การรอดตกชั้นของแอสตันวิลล่าในที่สุด
จบฤดูกาล 2014/15 แอสตันวิลล่ารั้งอันดับ 17 รอดตกชั้นได้อย่างหวุดหวิด แต่เชอร์วู๊ดก็ได้คุมทีมต่ออีกเพียงไม่นาน เมื่อพวกเค้าวนกลับมาฟอร์มแย่ในซีซั่นถัดมา สุดท้ายทิม เชอร์วู๊ดจึงได้คุมวิลล่าไปเพียง 28 เกมก่อนจะถูกสั่งปลดในเดือนตุลาคม 2015 ส่วนแอสตันวิลล่าลงเอยด้วยการเป็นทีมบ๊วยของพรีเมียร์ลีกและมีอันต้องตกชั้นไป
