ถึงจะถูกยกย่องว่ามีแววแถมได้ประเดิมสนามกับเชลซีตั้งแต่ปี 2011 แต่ไรอัน เบอร์ทรานก็ยังสาละวนอยู่กับการถูกปล่อยยืมตัว แล้วนั่นก็ทำให้แบ็คซ้ายสายเลือดผู้ดีเลือกย้ายไปตายดาบหน้ากับเซาแธมป์ตันในปี 2014
ไรอัน เบอร์ทรานคือฟูลแบ็คฝีเท้าดีที่เข้ามาอยู่กับเชลซีตั้งแต่อายุ 16 ปี แต่ก็ไม่อาจทรอดแทรกตำแหน่งในทีมได้อย่างจริงจัง พร้อมกันนั้นก็ยังทำให้เค้าวนเวียนอยู่กับลีกระดับล่างและไม่อาจลืมตาอ้าปากในระดับพรีเมียร์ลีกได้ซักที ปี 2014 เบอร์ทรานจึงตกลงย้ายมารับใช้เซาแธมป์ตัน พร้อมกับได้เริ่มต้นโชว์ของในระดับพรีเมียร์ลีกได้อย่างจริงจังด้วยวัย 25 ปี
แล้วเบอร์ทรานก็กลายเป็นแบ็คซ้ายที่โดดเด่นซะด้วย วันที่ 27 กันยายน 2014 เซาแธมป์ตันเอาชนะควีนส์ ปาร์ค เรนเจอร์ส 2-1 โดยมี 1 ประตูที่มาจากผลงานของไรอัน เบอร์ทราน นั่นจึงกลายเป็นประตูแรกที่เค้ายิงให้ทีมนักบุญและเป็นประตูแรกในระดับพรีเมียร์ลีกด้วยพร้อมกัน ผลงานตรงนั้นก็ยังทำให้เบอร์ทรานมีชื่อติดธงอยู่พักใหญ่(ติดทีมชาติอังกฤษต่อเนื่องระหว่างปี 2015-2017)
ตลอดช่วง 7 ปีที่อยู่กับเซาแธมป์ตัน เบอร์ทรานมีผลงานโดดเด่นพอตัว แม้ทีมนักบุญจะทำได้แค่หนีตายแต่ชื่อของเค้าก็ยังได้รับความสนใจจากบรรดาทีมต่างๆ สุดท้ายไรอัน เบอร์ทรานหมดสัญญากับนักบุญในปี 2021 เค้าอำลาถิ่นเซนต์ แมรี่หลังลงสนามไป 240 นัดยิง 8 ประตู ต่อจากนั้นเค้าย้ายไปอยู่กับเลสเตอร์แต่ก็เจ็บออดๆแอดๆจนแทบไม่ได้ลงเล่นเลย ปัจจุบันเบอร์ทรานวัย 34 ปียังไม่แขวนสตั๊ด แต่ก็ไม่มีทีมเล่นเช่นกันเพราะกลายเป็นนักเตะไร้สังกัด
