ในยุค 90 แล้วนักเตะอิตาลี่ก็ถือเป็นที่น่าจับตามอง เนื่องด้วยเวลานั้นลีกกัลโช่ เซเรียอาของอิตาลี่นั้นถือเป็นลีกอันดับหนึ่ง แล้วพรีเมียร์ลีกเพิ่มเริ่มก่อตั้งไม่นานก็ว้อนอยากได้นักเตะอิตาลี่กับเค้าเสียด้วย แล้วนั่นก็ชักนำให้เปาโล ดิ คานิโอได้มีโอกาสเข้ามาโชว์ฝีเท้าในอังกฤษ แต่ทว่าการมาของเค้าคนนี้กลับพ่วงมาด้วยเรื่องสุดฉาว
เปาโล ดิ คานิโอคือกองหน้าอิตาลี่ที่มีประสบการณ์ค้าแข้งกับทีมดังมากมายไม่ว่าจะเป็นลาซิโอ,ยูเวนตุส,นาโปลี,มิลานและกลาสโกส์ เซลติก นั่นทำให้เชฟฟิลด์เวนส์เดย์ยอมจ่ายค่าตัว 4.2 ล้านปอนด์เพื่อคว้ามาร่วมทัพในปี 1997 แล้วผลงานการซัด 14 ประตูจากซีซั่นแรกก็ทำให้ดิ คานิโอกลายเป็นขวัญใจคนใหม่ของเหล่าแฟนบอล
ฤดูกาล 1998/99 เชฟฟิลด์เวนส์เดย์จึงเดินหน้าไปพร้อมกับเปาโล ดิ คานิโออย่างมั่นใจ อย่างไรก็ตามเพียงเกมที่ 7 พวกเค้าก็เจอปัญหาใหญ่ วันที่ 26 กันยายน 1998 พวกเค้ารับการมาเยือนของอาร์เซนอล มันเป็นจังหวะที่ทั้งสองทีมเข้าสกัดกันอย่างร้อนระอุจนมีการชุลมุนระหว่างผู้เล่น แล้วมาร์ติน คีโอห์นกับดิ คานิโอก็ฮึดฮัดใส่กัน
แต่เป็นฝ่ายกองหน้าอิตาลี่ที่ใช้เท้าเตะคีโอห์น นั่นทำให้ผู้ตัดสินพอล อัลค็อกชูใบแดงให้กับดิ คานิโอ แต่เมื่อได้เห็นว่าตัวเองโดนใบแดงเปาโล ดิ คานิโอก็ยิ่งน็อตหลุดเค้าจึงผลักผู้ตัดสินจนล้มคว่ำลงไป ซึ่งการกระทำครั้งนี้ทำให้ความสัมพันธ์กับสโมสรตรานกเค้าแมวจบสิ้นลงไปด้วย เมื่อดิ คานิโอถูกปรับ 10,000 ปอนด์และโดนสั่งห้ามลงสนาม 11 เกม ก่อนจะถูกสโมสรขายทิ้งให้กับเวสต์แฮมในเดือนมกราคมด้วยค่าตัว 1.5 ล้านปอนด์ ส่วนจังหวะโดนใบแดงของดิ คานิโอก็ยังถูกฉายซ้ำในฐานะเหตุการณ์ฉาวระดับ 10 ดาว
