ปี 2013 ถือเป็นครั้งแรกที่ร็อบบี้ เบรดี้ได้สัมผัสเกมพรีเมียร์ลีก แล้วแบ็คซ้ายชาวไอริชก็ยังประเดิมทำประตูได้อย่างรวดเร็วอีกด้วย
อันที่จริงเบรดี้น่าจะได้สัมผัสเกมพรีเมียร์ลีกตั้งแต่ก่อนหน้านั้นแล้ว เมื่อเค้าเติบโตมาจากทีมเยาวชนของแมนเชสเตอร์ ยูไนเต็ดและมีชื่อติดทีมชุดใหญ่ในเกมลีกคัพตั้งแต่ปี 2010 แต่เบรดี้ก็ไม่เคยได้ลงเล่นในระดับพรีเมียร์ลีกเลย ต่อมาเบรดี้ถูกทีมในระดับแชมเปี้ยนส์ชิพอย่างฮัลล์ซิตี้ยืมตัวไปใช้งาน แล้วเค้าก็สามารถพาทีมเลื่อนชั้นสู่ระดับพรีเมียร์ลีกได้สำเร็จ นั่นจึงทำให้ฮัลล์ซิตี้ซื้อขาดร็อบบี้ เบรดี้มาร่วมทีมในช่วงซัมเมอร์ปี 2013
ฤดูกาล 2013/14 เบรดี้และฮัลล์ซิตี้จึงได้ก้าวขึ้นมาสู้ศึกพรีเมียร์ลีกเป็นครั้งแรก แล้วเพียงเกมที่สองเค้าก็แจ้งเกิดได้ทันที เมื่อเบรดี้ยิงประตูชัยพาทีมชนะนอริส ซิตี้ 1-0 ในวันที่ 24 สิงหาคม 2013 ซึ่งนั่นถือเป็นสกอร์แรกที่เจ้าตัวทำได้ในระดับพรีเมียร์ลีก ร็อบบี้ เบรดี้ถือเป็นวิงแบ็คซ้ายมีชื่อที่วนเวียนอยู่ในระดับพรีเมียร์ลีกกับหลากหลายสโมสร หลังเล่นให้ฮัลล์ซิตี้สามปีทีมก็ตกชั้น เบรดี้จึงเลือกย้ายไปช่วยนอริสซิตี้ แต่เพียงปีเดียวทัพนกขมิ้นก็ตกชั้นทำให้เบรดี้ต้องหล่นลงไปเล่นในลีกเดอะแชมเปี้ยนชิพ แต่เบิร์นลีย์ก็เล็งเห็นถึงศักยภาพจนตัดสินใจดึงตัวเบรดี้ขึ้นมาเล่นในระดับพรีเมียร์ลีกอีกครั้งในเดือนมกราคม 2017 และอยู่รับใช้เดอะ คราเรตส์ต่อเนื่องไปจนกระทั่งปี 2021 นับรวมแล้วเบรดี้ผ่านเกมพรีเมียร์ลีกระดับ 160 นัดยิง 10 ประตู
อย่างไรก็ตามหลังจากหมดสัญญากับเบิร์นลี่ย์ ร็อบบี้ เบรดี้ก็ยังไม่เคยได้กลับสู่เกมระดับพรีเมียร์ลีกอีกเลย โดยปัจจุบันเค้าอยู่กับเปรสตัน นอร์ท เอ็น
