สมัยเป็นนักเตะรอย คีนอาจจะเก่งกาจจนเป็นที่ยอมรับก็จริง แต่ภายหลังแขวนเกือกงานผู้จัดการทีมสำหรับมิดฟิลด์ชาวไอริชอาจดูจะไม่ค่อยมีราศรีซักเท่าไหร่ หากดูจากการคุมทีมครั้งสุดท้ายกับอิปวิชทาวน์
รอย คีนเริ่มงานคุมทีมกับซันเดอร์แลนด์ในปี 2006 แล้วถึงแม้จะเริ่มสวยด้วยการพาทัพแมวดำเป็นแชมป์ระดับลีกแชมเปี้ยนชิพ แต่เมื่อเลื่อนชั้นสู่พรีเมียร์ลีกผลงานซันเดอร์แลนด์ก็กระท่อนกระแท่น เค้าจึงลาออกจากตำแหน่งในปี 2008 หลังจากพาทีมหล่นไปอยู่ในโซนตกชั้นของพรีเมียร์ลีก
แต่ถึงแม้ผลงานกับซันเดอร์แลนด์จะไม่ค่อยสู้ดี แต่รอย คีนก็ยังได้รับโอกาสเป็นผู้จัดการทีมครั้งที่สอง วันที่ 23 เมษายน 2009 รอย คีนได้รับการแต่งตั้งเป็นผู้จัดการทีมอิปวิชทาวน์ด้วยเป้าหมายพาทีมเลื่อนชั้นสู่พรีเมียร์ลีก แล้วผลงานกับทัพม้าขาวก็เอาแน่เอานอนไม่ได้ ฤดูกาล 2008/09 ที่เค้าคุมทีมเต็มเวลาอิปวิชจบอันดับ 15 แล้วก็ยังไม่ดีขึ้นในปีต่อมา ทำให้สุดท้ายรอย คีนก็ต้องแยกทางกับอิปวิชในเดือนมกราคม 2011
นับแต่นั้นเป็นต้นมารอย คีนก็ไม่เคยได้รับงานคุมทีมอย่างเต็มตัวอีกเลย โดยคีนถอยไปรับงานผู้ช่วยผู้จัดการทีมทีมชาติไอร์แลนด์,แอสตัน วิลล่าและนอตติ้งแฮม ฟอเรส หลังภายหลังจากแยกทางกับนอตติ้งแฮม ฟอเรสในปี 2019 รอย คีนก็ผันไปรับงานนักวิเคราะห์ผ่านสื่อชื่อดังอย่าง “ สกายสปอร์ต ” แล้วก็เหมือนว่าเค้าจะเจองานที่ใช่ เมื่อฝีปากของรอย คีนกลายเป็นสีสันที่สร้างเรตติ้งได้ดี จึงยังทำงานอยู่กับ “ สกายสปอร์ต ” มาจนถึงปัจจุบัน
