เชลซี แม้จะประสบความสำเร็จแบบจับต้องได้ขึ้นมากนับตั้งแต่โรมัน อับราโมวิช เข้ามาเทคโอเวอร์ ทว่าสำหรับถ้วยแชมเปี้ยนส์ลีก พวกเค้าก็ต้องสู้อยู่หลายปีกว่าได้สัมผัสมัน
เสี่ยหมีจากรัสเซียเข้ามาอัดฉีดเงินจำนวนมหาศาลให้กับเชลซี ตั้งแต่ปี 2003 มันทำให้สิงโตน้ำเงินคราม ได้นักเตะชั้นดีมาใช้งานมากมายและยอดผู้จัดการทีมมาสั่งการซึ่งก็คือทีมชองโชเซ่ มูรินโญ่ใ นฤดูกาล 2004/05 ที่ดูครบเครื่องทั้งเกมรุกและรับ แต่ถึงเชลซี ชุดนั้นจะคว้าแชมป์พรีเมียร์ลีก และถ้วยในประเทศได้มากมาย แต่ในรายการยูฟ่า แชมเปี้ยนส์ลีก แล้วพวกเค้าก็ยังไปไม่ถึงจุดสูงสุดซักที หลักฐานก็คือการเข้าไปพ่ายในนัดชิงปี 2008 ด้วยการแพ้จุดโทษต่อแมนยูฯ
ความหวังของอับราโมวิช ก็มาสัมฤทธิ์ผลในฤดูกาล 2011/12 มันเป็นปีที่ผลงานในลีกดูแย่จนเกิดการเปลี่ยนกุนซือ โดยอังเดร วิลลาส-โบอาส ถูกปลดและแทนที่โดยโรแบร์โต้ ดิ มัตเตโอ ที่ค่อนข้างโลว์โปรไฟล์(ไม่มีถ้วยเลยและไม่เคยได้รับโอกาสคุมทีมใหญ่ด้วย) ซึ่งผลงานในลีกก็ได้แค่ถูๆไถๆจบแค่อันดับ 6 แต่กลับดูดีเหลือเกินในเส้นทางแชมเปี้ยนส์ลีก
ดิ มัตเตโอ ประเดิมคุมทีมในถ้วยยุโรปด้วยการอัดนาโปลี 4-1 พลิกสถานการณ์ให้ทีมเข้ารอบทั้งที่แพ้เลกแรกมาก่อน 1-3 หลังจากนั้นเชลซี ก็ปราบทั้งเบนฟิก้าและบาร์เซโลน่า จนเข้าชิงชนะเลิศได้ วันที่ 19 พฤษภาคม 2012 เชลซี ลงชิงดำกับบาเยิร์นมิวนิค แบบกินกันไม่ลงเสมอ 1-1 ใน 120 นาที ทว่าครั้งนี้พวกเค้าเอาชนะจุดโทษไปได้ 4-3 นั่นเองที่ทำให้เชลซี ชนะแชมป์ยูฟ่า แชมเปี้ยนส์ลีก ได้เป็นครั้งแรก
