แม้จะผ่านการค้าแข้งมามากมายหลายลีกแต่ทว่าโรแบร์โต้ ดิ มัตเตโอกลับกลายเป็นขวัญใจของแฟนบอลเชลซี เมื่อเค้าพาสิงห์บลูคว้าถ้วยรางวัลได้อย่างมากมาย แต่ถึงอย่างนั้นเค้าก็ประสบปัญหาอาการบาดเจ็บเรื้อรังจนทำให้ต้องแขวนสตั๊ดไปก่อนวัยอันควร
โรแบร์โต้ ดิ มัตเตโอ เกิดและเริ่มต้นเล่นฟุตบอลในสวิตเซอร์แลนด์ก่อนที่จะถูกลาซิโอคว้าตัวมาวาดลวยลายในอิตาลี่ในยุค 90 และถึงแม้เค้าจะถูกเรียกติดทีมชาติอิตาลี่ในช่วงเวลาดังกล่าว แต่ทว่าดิ มัตเตโอก็ถือเป็นนักเตะระดับกลางๆเท่านั้นๆเมื่อเค้าไม่อาจคว้าแชมป์รายการใดได้เลย
โชคชะตาขีดเขียนให้ดิ มัตเตโอต้องมาลงเอยกับเชลซี เมื่อทีมดังจากลอนดอนในช่วงกลางยุค 90 นั้นดึงนักเตะเลี่ยนเข้ามาใช้งานหลายคน อาทิ จิอันฟรังโก้ โซล่าและจิอันลูก้า วิอัลลี่ นั่นจึงทำให้ดิ มัตเตโอตัดสินใจย้ายเข้ามาร่วมงานกับเชลซีในปี 1996 และคว้าถ้วยรางวัลได้ตั้งแต่ปีแรก
ดิ มัตเตโอลงเล่น 44 นัดยิงได้ 9 ประตูในปีแรกโดยหนึ่งในนั้นคือการยิงประตูพาเชลซีคว้าแชมป์ถ้วยเอฟเอคัพ(ชนะมิดเดิลสโบรซ์ 2-0) และตามต่อด้วยการพาทีมคว้าถ้วยรางวัลได้เกือบทุกปี เค้าได้แชมป์เอฟเอคัพ 2 สมัย,ลีกคัพ 1 สมัย,แชร์ริตี้ ชิลด์ 1 สมัย,ยูฟ่าคัพวินเนอร์คัพ 1 สมัยและยูฟ่าซุปเปอร์คัพอีก 1 สมัย น่าเสียดายที่อาการบาดเจ็บรุนแรงแบบเกินคาดได้พรากดิ มัตเตโอไปจากเชลซี
เค้าประสบอาการบาดเจ็บจนขาหักในเกมยูฟ่าคัพฤดูกาล 2000/01 และไม่ได้กลับมาลงสนามอีกเลยตลอดเวลา 18 เดือน ต่อมาดิ มัตเตโอได้ประกาศแขวนสตั๊ดในวันที่ 19 กุมภาพันธ์ 2002 ซึ่งถือเป็นความน่าเสียดายสำหรับแฟนบอลเชลซีเนื่องจากมิดฟิลด์ชาวอิตาลี่มีอันต้องเลิกเล่นฟุตบอลไปด้วยวัยเพียง 31 ปี โดยดิ มัตเตโอเหลือไว้เพียงสถิติลงเล่น 119 นัดยิง 26 ประตูไว้ให้ได้จำกันเท่านั้น
