ในมุมหนึ่งมูรินโญ่คือกุนซือที่พาเชลซีประสบความสำเร็จมากมาย แต่ในทางตรงกันข้ามเค้าก็ต้องแยกทางกับสโมสรสีน้ำเงินครามถึงสองครั้งสองคา แล้วโดยเฉพาะอย่างยิ่งการลาทีมในปี 2015 ที่กลายเป็นสถิติอันสุดแหวกของพรีเมียร์ลีกเลยทีเดียว
หลังทุ่มเงินซื้อนักเตะดีๆมาเยอะ โชเซ่ มูรินโญ่ก็คือจิ๊กซอชิ้นสุดท้ายที่เข้ามาต่อเติมภาพความสำเร็จให้กับเชลซี เค้าเข้ามาคุมทีมในปี 2004 พร้อมกับพาทีมคว้าแชมป์พรีเมียร์ลีกได้ทันที แล้วนั่นก็คือการตอกหมุดความยิ่งใหญ่ให้กับสโมสร แม้กุนซือชาวโปรตุเกสจะถูกไปในปี 2007 แต่เชลซีก็คว้าแชมป์ถ้วยรางวัลได้อีกเพียบ
ในขณะเดียวกันมูรินโญ่ที่ออกจากสแตนฟอร์ด บริดจ์ก็ไปประสบความสำเร็จในอิตาลี่(อินเตอร์มิลาน)และสเปน(รีล มาดริด) แต่เค้าก็ไม่เคยอยู่คุมทีมไหนได้นานเกิน 3 ปี นั่นทำให้มูรินโญ่ได้กลับมาคุมเชลซีอีกครั้งในปี 2013 พร้อมกับผลงานไว้ลายคว้าแชมป์พรีเมียร์ลีกซีซั่น 2014/15 เค้าขึ้นแท่นเป็นกุนซือที่พาเชลซีคว้าแชมป์ลีกได้มากสุดที่จำนวน 3 สมัย
แต่ถึงความสำเร็จที่ทำได้จะดูหรูแต่จุดจบของมูรินโญ่กับเชลซีก็ไม่ต่างจากเดิม ฤดูกาลถัดมาเค้าพาสิงห์บลูเก็บได้แค่ 11 แต้มจาก 12 เกมลีกแถมยังตกรอบลีกคัพด้วยการแพ้ทีมอย่างสโต๊ค ซิตี้ ในวันที่ 17 ธันวาคม 2015 เชลซีประกาศแยกทางกับโชเซ่ มูรินโญ่ด้วยยกเลิกสัญญา นั่นคือการแยกทางกับเชลซีหนสองในขณะเดียวกันมูรินโญ่ก็ยังกลายเป็นกุนซือคนแรกที่ถูกเด้งหลังเพิ่งพาทีมคว้าแชมป์พรีเมียร์ลีกอีกด้วย
