ย้อนกลับในยุค 70-80 ที่คนกลุ่มผิวสียังไม่ได้รับการยอมรับ แต่ทว่ารอลี่ย์ คันนิ่งแฮมกลับได้รับการยอมรับว่าเป็นปีกระดับแถวหน้าของลีกอังกฤษโดยดุษฎี ด้วยลีลาการลากเลื้อยที่สุดสะเด่าและความเร็วที่จัดจ้านหาตัวจับยาก
รอลี่ย์ คันนิ่งแฮม คือปีกผิวหมึกที่เริ่มต้นเล่นฟุตบอลในยุค 70 ที่มีกำแพงเรื่องการเหยียดผิว สมัยนั้นโอกาสที่นักเตะผิวสีจะได้ก้าวขึ้นมาติดทีมชาติอังกฤษจึงเป็นเรื่องยากมากๆ แต่คันนิ่งแฮมกลับทำลายกำแพงเรื่องสีผิวลงไปได้ด้วยการถูกเรียกติดธงสิงโตคำรามเป็นครั้งแรกในปี 1979
ลีลาการพาบอลลุยไปตามริมเส้นของคันนิ่งแฮมยังได้รับการยอมรับไปทั่ว เมื่อเค้าพาเวสต์บรอมวิชอัลเบี้ยนลงดวงกับบาเลยเซียในการแข่งขันยูฟ่าคัพ ซึ่งว่ากันว่าผลงานในเกมนนั้นคันนิ่งเด่นกว่าสตาร์ฟ้าขาวอย่างมาริโอ แคมเปสเสียด้วยซ้ำ ผลงานครั้งนั้นชนะใจยอดทีมจากสเปนอย่างรีลมาดริดเข้าอย่างจัง ส่งผลให้รอลี่ย์ คันนิ่งแฮมได้ย้ายไปร่วมทัพราชันย์ชุดขาวด้วยค่าตัวสถิติ 950,000 ปอนด์ในปี 1979 โดยถือครั้งแรกที่มีนักเตะตัวแทนจากสหราฐอาณาจักรย้ายไปโชว์ฝีเท้าในลีกสเปนอีกด้วย
เค้าประเดิมผลงานด้วยการยิง 2 เม็ดช่วยให้รีลมาดริดเอาชนะบาเลนเซียไป 3-1 นั่นทำให้รอลี่ย์ คันนิ่งแฮมกลายเป็นนักเตะตัวหลักของโลส บลังโกสไปโดยปริยาย โดยเพื่อนนักเตะในทีมชุดขาวต่างยกย่องว่าคันนิ่งแฮมพาบอลลุยไปข้างหน้าได้รวดเร็วราวกับถูกลมพัด(ผู้บรรยายต่างประเทศมองว่าเค้ามีลีลาคล้ายกับเธียรี่ อองรี) เค้าจึงสามารถพารีลมาดริดคว้าแชมป์ลาลีก้าได้สำเร็จหนึ่งสมัย(1979/1980)และแชมป์โกป้า เด เรย์อีกสองหน(1979/1980,1981/82)
อย่างไรก็ตามรัศมีความเป็นซุปเปอร์สตาร์ก็ทำให้รอลี่ย์ คันนิ่งแฮมมีพฤติกรรมชอบดื่ม แล้วสุดท้ายมันก็นำไปสู่หายนะ วันที่ 15 กรกฎาคม 1989 เค้าเสียชีวิตจากอุบัติเหตุทางรถยนต์โดยสาเหตุน่าจะมาจากการเมาแล้วขับ เนื่องจากตัวเค้ามีระดับแอลกอฮอล์ในเลือดสูงกว่าที่กำหนดไว้ถึงสามเท่า นั่นทำให้รอลี่ย์ คันนิ่งแฮมอำลาวงการฟุตบอลไปอย่างไม่มีวันกลับด้วยวัยเพียง 33 ปีเท่านั้น
