แม้ในยุค 90 จะมีนักเตะเยอรมันข้ามมาค้าแข้งในอิตาลี่จำนวนมาก แต่โดยมากก็มักจะเป็นแข้งดีกรีทีมชาติที่ผ่านการพิสูจน์ตัวเองมาแล้ว แตกต่างจากโอลิเวอร์ เบียโฮฟกองหน้าโนเนมที่ย้ายมาค้าแข้งกับทีมเล็กๆอย่างอัสโคลี่
อย่างไรก็ตามเบียร์โฮฟกลับค่อยๆยกระดับฝีเท้าขึ้นมาในลีกอิตาลี่ได้อย่างน่าแปลกใจ หลังยิงประตูในระดับเซเรียบีได้อย่างเป็นกอบเป็นกำ เค้าถูกอูดิเนเซ่ดึงตัวขึ้นมาโชว์แข้งในระดับเซเรียอา เบียร์โฮฟเปิดตัวด้วยการยิง 17 ประตูในปีแรก และขึ้นแท่นเป็นกองหน้าระดับแถวหน้าของอิตาลี่ไปโดยปริยาย หนำซ้ำเมื่อฟอร์มดีจนถูกเรียกติดทีมชาติเบียร์โฮฟก็ยังยิงประตูสำคัญให้พาทีมคว้าแชมป์ยูโร 96 อีกต่างหาก
หลังปี 1996 เป็นต้นมาถือเป็นช่วงฝีเท้าที่พีกที่สุดของเบียร์โฮฟเลยก็ว่าได้โดยจุดเด่นของเค้าก็คือการเล่นลูกกลางอากาศ แล้วเอซีมิลานติดตามผลงานของโอลิเวอร์ เบียโฮฟมาโดยตลอด กระทั่งในที่สุดพวกเค้าก็คว้าเบียร์โฮฟมาครองด้วยค่าตัว 12.5 ล้านยูโรในช่วงซัมเมอร์ปี 1998 วันที่ 12 กันยายน 1998 เบียร์โฮฟประเดิมสนามกับมิลานเป็นครั้งแรกด้วยการยิง 2 ประตูกับอีก 1 แอสซิสต์ช่วยให้ทีมเอาชนะโบโลญญ่าไป 3-0 เค้าพารอสโซเนรี่คว้าสคูเด็ตโต้ได้สำเร็จในปีนั้น พร้อมผลงานการยิง 19 ประตู
หลังจากนั้นเบียร์โฮฟก็เริ่มโรยารา ทำให้การคว้าแชมป์ลีกในฤดูกาล 1998/99 คือผลงานชิ้นเดียวที่เค้าทำได้กับปีศาจแดงดำ เพราะหลังจากเบียร์โฮฟรับใช้มิลานไปจนถึงปี 2001 แบบไม่ได้ถ้วยรางวัลใดๆกับทีมอีกเลย มีเพียงการสะสมเกมลงเล่น 119 เกมและยิงไป 44 ประตูเท่านั้น
