หลังเห็นผลงานที่เข้าตาเหลือเกินจากการคุมทีมชาติบราซิลและโปรตุเกส เชลซีก็อดใจไม่ไหวและต้องรีบเจรจาดึงตัวเทรนเนอร์ชาวบราซิลอย่างหลุย เฟลิเป้ สโครารี่ให้มาเป็นผู้จัดการทีมในฤดูกาล 2008/09
เมื่อก้าวเข้าสู่ยุค 2000 หลุย เฟลิเป้ สโครารี่ถือเป็นกุนซือที่มีผลงานโดดเด่นเหลือเกินกับงานทีมชาติ เมื่อเค้าพาทีมชาติบราซิลเป็นแชมป์ฟุตบอลโลก 2002 ต่อด้วยพาโปรตุเกสเป็นรองแชมป์ยูโร 2004 รวมถึงอันดับ 4 ฟุตบอลโลก 2006 แล้วเชลซีที่เพิ่งแยกทางกับโชเซ มูรินโญ่ในปี 2007 และต้องทนใช้อัฟราฟ แกรนท์ขัดตาทัพไปร่วมปีเต็มก็กำลังมองหากุนซือใหม่
วันที่ 11 มิถุนายน 2008 เชลซีประกาศบรรลุข้อตกลงกับหลุย เฟลิเป้ สโครารี่ โดยกุนซือชาวแซมบ้าจะเข้ามาคุมทีมหลังจบทัวร์นาเมนต์ยูโร 2008(เวลานั้นยูโร 2008 กำลังดำเนินการแข่งขัน) แล้วอันที่จริงสโครารี่ก็ส่อแววมือตกให้เห็นแล้วด้วยการพาทีมชาติโปรตุเกสยุติเส้นทางไว้เพียงรอบ 8 ทีมสุดท้าย ยูโร 2008
แม้สโครารี่จะพาเชลซีนำจ่าฝูงพรีเมียร์ได้ไปจนกระทั่งเดือนพฤศจิกายน แต่แล้วก็ฟอร์มสะดุดเอาดื้อๆ เริ่มด้วยการตกรอบลีกคัพเพราะแพ้ให้กับทีมรองบ่อนอย่างเบิร์นลี่ย์ หลังจากนั้นก็มาเสมอนิวคาสเซิลและแพ้อาร์เซนอลคาบ้านในเกมลีก นั่นทำให้สิงห์บลูร่วงจากหัวตาราง ซึ่งมันเริ่มสร้างความไม่พอใจให้กับแฟนๆรวมถึงเจ้าของทีมอย่างโรมัน อบราโมวิช สุดท้ายสโครารี่ถูกปลดในเดือนกุมภาพันธ์ 2009 นับรวมแล้วเค้าจึงได้คุมเชลซีไปเพียง 36 นัดและมีอัตราพาทีมชนะเพียง 55%
