เมื่อปี 2006 ที่เรดดิ้งได้เลื่อนชั้นขึ้นมาเล่นในระดับพรีเมียร์ลีก พร้อมผลงานจบอันดับ 8 แบบเหนือคาด แล้วแบ็คซ้ายอย่างนิกกี้ ชอร์รี่ก็ถือเป็นหนึ่งคนที่ทำผลงานได้อย่างน่าประทับใจ นั่นจึงทำให้เค้าได้รับรางวัลครั้งใหญ่ด้วยการถูกเรียกติดทีมชาติอังกฤษเป็นครั้งแรก
นิกกี้ ชอร์รี่ เริ่มต้นค้าแข้งกับเรตัน ออเดี้ยนในระดับดิวิชั่น 3 แต่มาเริ่มสร้างชื่อกับเรดดิ้ง เมื่อเค้าอยู่ช่วยทีมตั้งแต่ระดับดิวิชั่น 2 ไปยันระดับพรีเมียร์ลีก โดยผลงานขวบปีแรกที่เจ้าตัวขึ้นมาเล่นในระดับพรีเมียร์ลีกคือการลงเล่น 37 นัดยิงได้ 1 ประตูกับอีก 5 แอสซิสต์ นิกกี้ ชอร์รี่ได้รับการโหวตเป็นผู้เล่นยอดเยี่ยมลำดับที่สองประจำสโมสรเรดดิ้งฤดูกาล 2006/07(เป็นรองอิวาร์ อินกิมาร์สันน์ปราการหลังชาวไอซ์แลนด์)
ผลงานตรงนั้นยังทำให้ชอร์รี่ถูกเรียกติดทีมชาติอังกฤษกับเค้าด้วย วันที่ 1 มิถุนายน 2007 เค้าลงประเดิมสนามกับทัพสิงโตคำรามในการอุ่นเครื่องกับบราซิล แม้จะชอร์รี่จะมีโอกาสรับใช้ชาติเป็นเวลาสั้นๆในช่วงเวลาดังกล่าว แต่นั่นก็ถือเป็นเกียรติประวัติสูงสุดสำหรับแบ็คซ้ายที่เริ่มต้นค้าแข้งในระดับดิวิชั่น 3 แถมยังไม่เคยติดทีมชาติชุดเยาวชนมาก่อน
ฤดูกาล 2007/08 เรดดิ้งผลงานย่ำแย่จนตกชั้น นั่นทำให้เส้นทางทีมชาติของงนิกกี้ ชอร์รี่ได้ยุติลงที่ตรงนั้น เค้าลงเล่นทีมชาติไปเพียงสองเกมถ้วน แต่ทว่าก็ยังได้โชว์ลวดลายในระดับพรีเมียร์ลีกกับทีมอย่างแอสตันวิลล่า,ฟูแล่มและเวสต์บรอมวิชอัลเบี้ยน โดยเค้าเล่นพรีเมียร์ลีกหนสุดท้ายในฤดูกาล 2012/13 ด้วยการลงเล่นให้เรดดิ้งที่ได้เลื่อนชั้นกลับสู่พรีเมียร์ลีกอีกครั้ง แต่เค้าก็ไม่อาจช่วยให้ทีมอยู่รอดได้ เรดดิ้งลงเอยด้วยการตกชั้นแล้วชอร์รี่ก็ไม่เคยได้กลับมาเล่นในระดับพรีเมียร์ลีกอีกเลยกระทั่งแขวนสตั๊ดในปี 2016
