ช่วงปลายยุค 90 อาร์แซน เวนเกอร์ไม่เพียงแต่จะเข้ามานำพาอาร์เซนอลให้เบียดแย่งความสำเร็จในเชิงถ้วยรางวัลเท่านั้น แต่มันยังทำให้ไอ้ปืนใหญ่ถูกจับตามองในฐานะทีมที่มีสายตาอันยาวไกลในการประเมินผู้เล่นเยาวชน แล้วหนึ่งในเหตุการณ์สำคัญก็คือการดึงเจอร์เมน เพนเนนท์เข้ามาเป็นเยาวชนฝึกหัดด้วยค่าฉีกสัญญามูลค่า 2 ล้านปอนด์
เวนเกอร์ ได้ส่งแมวมองคอยติดตามเพนเนนท์มาได้แล้วพักใหญ่ โดยในเวลานั้นเค้ายังเป็นนักเตะฝึกหัดของสโมสรน็อตเค้าตี้ กระทั่งวันที่ 8 กุมภาพันธ์ 1999 อาร์เซนอลก็จับเพนเนนท์เซ็นสัญญาเข้าสู่อะคาเดมี่ของพวกเค้าแทน แล้วจัดแจงจ่ายค่าเสียเวลาไปให้กับน็อตเค้าตี้ 2 ล้านปอนด์ ท่ามกลางคำชื่นชมว่าทัพปืนโตได้ตัวปีกดาวรุ่งอนาคตไกลไปครอบครอง น่าเสียดายเพนเนนท์ไม่อาจเฉิดฉายภายใต้ยูนิฟอร์มปืนโต
ทั้งที่เพนเนนท์ถูกส่งประเดิมสนามกับอาร์เซนอลตั้งแต่อายุ 16 ปี 319 วัน ในศึกลีกคัพ แต่เค้าก็ไม่อาจทรอดแทรกทีมชุดใหญ่ของอาร์เซนอลได้เลย ซึ่งส่วนหนึ่งก็เป็นเพราะในยุคนั้นอาร์เซนอลมีตัวริมเส้นฝีเท้าดีแทบจะล้นทีม ทำให้ดาวรุ่งอย่างเพนเนนท์มีโอกาสลงสนามไปเพียง 26 นัดตลอด 6 ปี
เพนเนนท์ใช้เวลาส่วนใหญ่ไปกับการถูกปล่อยยืมตัว ในปี 2005 เบอมิ่งแฮมคว้าตัวเพนเนนท์ด้วยเม็ดเงิน 3 ล้านปอนด์ ก่อนจะย้ายซบลิเวอร์พูลในอีก 1 ปีต่อมาด้วยค่าตัว 6.7 ล้านปอนด์
