ดไว ยอร์คคือเป็นกองหน้าตัวฉกาจในศึกพรีเมียร์ลีก เค้าถึงขนาดพาแอสตันวิลล่าขึ้นมาเบียดแย่งจ่าฝูงพรีเมียร์ลีกกับปีศาจแดง นั่นทำให้อเล็ก เฟอร์กูสันกุนซือมือทองของแมนยูฯยอมควักเงิน 12.6 ล้านปอนด์คว้าตัวไปร่วมทีมในปี 1998
แม้เดิมทีแมนเชสเตอร์ยูไนเต็ดจะมีกองหน้าอย่างแอนดี้ โคล,เท็ดดี้ เชอริงแฮม และโอเล่ กุนน่า โซลชาอยู่แล้ว แต่ทว่าดไว ยอร์คก็ได้รับความไว้วางใจจาก เฟอร์กี้ ให้ลงเล่นอย่างต่อเนื่องตั้งแต่ช่วงต้นฤดูกาล แล้วเพียงเกมที่สามที่ลงสนามเจ้าตัวก็มัดใจแฟนผีได้อย่างอยู่หมัด วันที่ 8 กันยายน 1998 ปีศาจแดงนั้นเปิดบ้านรับการมาเยือนของชาร์ลตัน แอธเตลิก ซึ่งยอร์คกดคนเดียวสองตุงช่วยให้แมนยูฯเอาชนะไป 4-1 ซึ่งนั่นถือเป็นการประเดิมทำประตูในยูนิฟอร์มปีศาจแดงเป็นครั้งแรก หลังจากนั้นกองหน้าชาวตรินิแดดก็ทำประตูให้ทีมได้อย่างต่อเนื่อง แต่ที่ทำให้ดไว ยอร์คเป็นที่จดจำในสายตาแฟนบอล ก็คือรอยยิ้มสดใสเห็นไรฟันที่ยอร์คมักแสดงมันออกมาเสมอยามอยู่ในสนาม
ดไว ยอร์ค ลงเล่น 51เกมในปีนั้นและยิงได้มากถึง 29 ประตูรวมทุกถ้วย และเป็นกำลังสำคัญที่ทำให้แมนเชสเตอร์ยูไนเต็ดคว้าทริปเปิลแชมป์ในปีนั้น(ยูฟ่าแชมเปี้ยนส์ลีก,เอฟเอคัพและพรีเมียร์ลีก) นั่นทำให้ยอร์คถือเป็นขวัญใจชาวเรดอาร์มี่ไปโดยปริยาย น่าเสียดายที่ยอร์คนั้นย้ายมาอยู่กับแมนยูฯในช่วงที่อายุ 27 ปีเข้าไปแล้ว (ใกล้เลขสาม) ทำให้เค้าได้อยู่รับใช้ทีมเพียง 4 ปีเท่านั้น ดไว ยอร์คลงเล่นให้อสูรแดงรวม 152 นัดยิงได้ 65 ประตู แต่ถึงอย่างนั้นเจ้าตัวก็คว้าถ้วยรางวัลกับทีมแบบครบถ้วน ประกอบด้วยแชมป์พรีเมียร์ลีกสามสมัย,แชมป์เอฟเอคัพ,แชมป์ยูฟ่าแชมเปี้ยนส์ลีกและแชมป์สโมสรโลก
