เควิน คีแกนคือกุนซือทีมชาติอังกฤษในช่วงรอยต่อยุค 2000 ที่เข้ามารับงานแบบไม่ทันตั้งตัว นั่นทำให้ผลงานในสนามของทัพสิงโตคำรามไม่ค่อยโสภาและสุดท้ายก็ต้องแยกทางกันไปแบบไม่น่าจดจำ
กุมภาพันธ์ 1999 เควิน คีแกนถูกดึงตัวเข้ามาเพื่อคุมทีมชาติอังกฤษเพื่อแทนที่เกล็น ฮอดเดิลที่มีปัญหาจากการให้สัมภาษณ์เกี่ยวกับกรณีคนพิการจนต้องลาออกแบบกะทันหัน สุดท้ายคีแกนจะพาทีมคว้าตั๋วไปเตะยูโร 2000 ได้สำเร็จ แต่ก็ต้องตกรอบแรกแบบน่าผิดหวัง เมื่อโดนโปรตุเกสและโรมาเนียเขี่ยตกรอบ นั่นทำให้มีหลายคนเริ่มไม่มั่นใจว่าเควิน คีแกนจะมือถึงพอสำหรับงานนี้
อย่างไรก็ตามหลังจบยูโร 2000 คีแกนได้คุมอังกฤษต่ออีกเพียงสองนัดก็ชะตาขาด เค้าพาทีมลงอุ่นเครื่องกับฝรั่งเศสแล้วได้ผลเสมอ1-1 ก่อนคุมทีมประเดิมลงเตะฟุตบอลโลก2002รอบคัดเลือกในวันที่ 7 ตุลาคม 2000 ด้วยการรับมือเยอรมัน ซึ่งผลปรากฏว่าอังกฤษตกเป็นฝ่ายพ่ายคาบ้านไป 0-1 ด้วยลูกยิงไกลของดีทมาร์ ฮาร์มันน์ แน่นอนว่าแฟนบอลต่างรับไม่ได้กับผลการแข่งขัน อีกทั้งยังเป็นกังวลด้วยว่าอังกฤษจะสามารถไปร่วมแข่งขันฟุตบอลโลก 2002 ได้หรือไม่
ในวันเดียวกันคีแกนประกาศลาออกจากตำแหน่งผู้จัดการทีมชาติอังกฤษ ทั้งยังตำหนิว่าความพ่ายแพ้ของทีมในวันนั้นเป็นผลมาจากข้อมูลที่นักข่าวเอามาเผยแพร่ก่อนเกมดวลกับเยอรมัน อย่างไรก็ตามผลงานของอังกฤษในมือของเค้าถือว่าย่ำแย่ที่สุดเพราะมีอัตราการเอาชนะคู่แข่งเพียง 38.9% โดยชนะคู่แข่งได้เพียง 7 นัด ( เสมอ 7 แพ้ 3 ) จากทั้งหมด 17 เกม ส่วนทีมชาติอังกฤษก็ได้กุนซือชาวสวีเดนเข้ามาทำทีมแทนนามว่าสเวน โกลัน อีริคสัน
