เมื่อครั้งที่แมนเชสเตอร์ซิตี้ได้หวนคืนสู่พรีเมียร์ลีกอีกครั้งในฤดูกาล 2002/03 ทำให้พวกเค้าเสริมทัพอย่างคึกคัก แล้วหนึ่งในดีลเหล่านั้นก็คือการคว้าตัวจอน แม็คเคนกองหน้าตัวทีเด็ดของเปรสตัน นอร์ท เอนเข้ามาช่วยเติมกระสุน
อันที่จริงในยามนั้นทัพเรือใบถือว่ามีตัวเลือกแดนหน้ามากมายหลายคน ไม่ว่าจะเป็น ณอน โกเตอร์,ดาเรน ฮัคเคอร์บี้,ร็อบบี้ ฟาวเลอร์และนิโกล่า อเนลก้า แต่ซิตี้ก็ยังไม่วายที่จะฉกจอน แม็คเคนดาวยิงตัวความหวังของเปรสตันมาเสริมกำลัง เนื่องจากพวกเค้าประทับใจในสถิติการทำประตูที่แม็คเคนยิงให้กับเปรสตันไปถึง 57 ประตูตลอดสองปีครึ่ง
วันที่ 4 มีนาคม 2002 แมนเชสเตอร์ซิตี้เปิดตัวจอน แม็คเคนในฐานะนักเตะใหม่ หลังจากจ่ายค่าตัวให้เปรสตันไป 5 ล้านปอนด์ แฟนๆเรือใบต่างคาดหวังว่าแม็คเคนจะเข้ามาช่วยเพิ่มสกอร์ให้กับทีมเพิ่ม เพราะฟอร์มก่อนย้ายมาจอน แม็คเคนกำลังร้อนแรงเลยทีเดียว
น่าเสียดายที่แม็คเคนมีอาการบาดเจ็บรบกวนอยู่บ่อยๆจนไม่อาจทรอดแทรกตำแหน่งตัวจริงกับซิตี้ได้ ผลงานที่พอจะมีให้เห็นก็คือการยิงประตูชัยให้แมนซิตี้พลิกกลับมาชนะสเปอร์ส 4-3 ในการแข่งขันเอฟเอคัพปี 2004 ตลอดสามปีภายใต้ยูนิฟอร์มสีฟ้าแม็คเคนได้ลงสนามเพียงแค่ 59 นัดและยิงได้แค่ 12 ประตู ช่วงซัมเมอร์ปี 2005 แมนเชสเตอร์ซิตี้ตกลงขายเลหลังไปให้กับคริสตัลพาเลซด้วยราคาขาดทุน 1.1 ล้านปอนด์เท่านั้น
