เอซีมิลานนั้นมักจะมีนักเตะชื่อดังแวะเวียนเข้ามาค้าแข้งอยู่เสมอ แล้วมิดฟิลด์ชื่อดังอย่างเดวิด เบ็คแฮมก็ถือเป็นหนึ่งแข้งที่พวกเค้าให้ความสนใจเรื่อยมา แต่ก็ต้องรอกระทั่งปี 2008 กว่าจะร่วมงาน
หลังโลดแล่นในเวทียุโรปมาอย่างยาวนาน หลังหมดสัญญากับรีลมาดริดในช่วงซัมเมอร์ปี 2007 เดวิค เบ็คแฮมก็ย้ายไปค้าแข้งยังเมเจอร์ลีกของประเทศสหรัฐอเมริกา แต่ถึงแม้จะย้ายไปยังค้าแข้งคนละทวีปแต่นั่นกลับกลายเป็นโอกาสทองที่ทำให้เอซีมิลานและเดวิด เบ็คแฮมมีโอกาสที่จะร่วมงานกันได้ นั่นก็เพราะลีกการแข่งขันของอเมริกานั้นจะตัดจบในช่วงเดือนธันวาคม แล้วเปิดการแข่งขันอีกครั้งราวเดือนมีนาคม แล้วช่วงเวลาว่างระหว่างนั้นก็ทำให้ทั้งรอสโซเนรี่และเบ็คแฮมเล็งเห็นร่วมกันว่าพวกเค้าน่าจะร่วมงานกันได้
วันที่ 30 ตุลาคม 2008 เอซีมิลานแถลงยืนยันว่าพวกเค้าได้ตกลงสัญญายืมตัวเดวิด เบ็คแฮมมาจากแอลเอ แกแล็คซี่เป็นเวลาครึ่งปีด้วยกัน เบ็คแฮมจึงได้ลงเล่นให้กับปีศาจแดงดำแห่งอิตาลี่ในช่วงครึ่งหลังของฤดูกาล 2008/09 ด้วยสัญญายืมตัวครั้งนั้นเดวิด เบ็คแฮมจึงได้ลงสนามให้มิลานไปทั้งสิ้น 20 นัด และเมื่อหมดสัญญาเค้าก็กลับไปลงเล่นให้แอลเอ แกแล็คซี่หลังเดือนกรกฎาคม
เดวิด เบ็คแฮมและเอซีมิลานยังได้ตกลงสัญญายืมตัวแบบเดียวกันนี้อีกครั้งในฤดูกาล 2009/10 นั่นทำให้กองกลางชาวอังกฤษมีสถิติลงเล่นกับมิลานทั้งหมด 33 นัด ยิงได้ 2 ประตูพร้อมทำทางให้เพื่อนอีก 9 แอสซิสต์
