ในยุค 90 แมนเชสเตอร์ยูไนเต็ดครองความสำเร็จในฟุตบอลลีกของอังกฤษได้อย่างต่อเนื่องแต่ถึงอยากนั้นพวกเค้าก็ยังคงปรารถนาที่คว้าถ้วยรางวัลที่ใหญ่กว่าอย่างยูฟ่า แชมเปี้ยนส์ลีก
ฤดูกาล 1998/99 ปีศาจแดงที่ทำผลงานได้ตามมาตรฐานแต่ถึงอย่างนั้นก็ยังมีหอกข้างแคร่อย่างอาร์เซนอลเข้ามาขวางทาง แต่ถึงอย่างนั้นก็เหมือนเทพีแห่งชัยชนะจะเลือกเข้าข้างทีมจากแมนเชสเตอร์มากกว่า เมื่ออาร์เซนอลที่ครองจ่าฝูงอยู่นานกลับพลาดท่าให้กับลีดส์ยูไนเต็ด แล้วก็ทำให้เป็นฝั่งแมนยูฯที่คว้าแชมป์พรีเมียร์ลีกไปครองได้สำเร็จ รวมถึงในรายการถ้วยเอฟเอคัพ อสูรแดงที่มีผู้เล่นเหลือเพียง 10 คนแถมยังเสียจุดโทษก็ยังพลิกสถานการณ์กลับมาเบียดชนะอาร์เซนอล 2-1 ในรอบรองชนะเลิศ ก่อนเข้าไปปราบนิวคาสเซิล 2-0 คว้าแชมป์ถ้วยเอฟเอคัพจนกลายเป็นดับเบิลแชมป์ได้สำเร็จ
อย่างไรก็ตามแมนยูฯยังมีลุ้นแชมป์เพิ่มอีกรายการเมื่อพวกเค้าทะลุเข้าถึงรอบชิงชนะเลิศได้สำเร็จ วันที่ 26 พฤษภาคม 1999 แมนยูฯโคจรมาพบกับบาเยิร์นมิวนิคในเกมนัดชิงดำ ว่ากันตามจริงฟอร์มการเล่นของแมนยูฯนั้นเป็นรองยอดทีมจากเยอรมันแถมโดนยิงนำไปก่อนถึง 85 นาที แต่แล้วก็ได้สองตัวสำรองเท็ดดี้ เชอริงแฮมและโอเล่ กุนน่า โซลชาช่วยกันยิงคนละเม็ดพลิกกลับมาชนะได้ 2-1 ในช่วงท้าย นั่นทำให้พวกเค้าได้ชูถ้วยหูใหญ่ที่สุดในยุโรปได้สมใจ แถมยังขึ้นแท่นเป็นสโมสรแรกของอังกฤษที่คว้าทริปเปิลแชมป์ได้สำเร็จอีกด้วย
