ในช่วงรอยต่อยุค 90 เอซีมิลานถือเป็นมหาอำนาจลูกหนังโดยหัวใจในเกมรับอย่างฟรังโก้ บาเรซี่ แล้วนักเตะที่เราจะมาพูดถึงกันวันนี้ก็ถือเป็นนักเตะที่ดำเนินรอยตามรุ่นพี่อย่างบาเรซี่แทบจะทุกย่างก้าว และชื่อของเค้าก็คืออเล็กซานโดร คอสทาคูต้า
อเล็กซานโดร คอสทาคูต้า ฝึกปรือฝีเท้ามากับอะคาเดมี่ของมิลานโดยตรง โดยเค้าเริ่มเข้ามาอยู่กับมิลานตั้งแต่อายุ 13 ปี ก่อนจะแทรกขึ้นทีมชุดใหญ่ได้สำเร็จด้วยวัย 21 ปี ทว่าด้วยความที่ในเวลานั้นปีศาจแดงดำมีกองหลังชั้นดีหลายราย ไม่ว่าจะเป็นฟรังโก้ บาเรซี่,เมาโร ทัซซอตติ รวมถึงฟิลิปโป้ กัลลี่ก็ทำให้คอสทาคูต้าต้องรอคอยโอกาสในฐานะตัวสำรองอยู่หลายปี
คอสทาคูต้าต้องรอจนกระทั่งฤดูกาล 1988/89 กว่าที่จะทรอดแทรงตำแหน่งตัวจริงได้อย่างเป็นล่ำเป็นสัน ในช่วงแรกนั้นนเค้าถูกรัศมีของรุ่นพี่อย่างฟรังโก้ บาเรซี่ และเปาโล มัลดินี่กลบมิดจนแทบจะไม่มีตัวตน แต่ถึงอย่างนั้นคอสทาคูต้าก็ยังคงก้มหน้าก้มตาทำหน้าที่ของตัวเองต่อไป ต้องรอจนกระทั่งวันที่ 18 มีนาคม 1990 ชื่ออเล็กซานโดร คอสทาคูต้าจึงได้เป็นที่จดจำของแฟนบอลรอสโซเนรี่ เมื่อเค้าทำประตูแรกในศึกกัลโช่เซเรียอา ด้วยการยิงใส่คู่ปรับร่วมเมืองอย่างอินเตอร์มิลาน แม้ผลสุดท้ายมิลานเป็นฝ่ายไป 1-3 ก็ตาม
ต่อมาเอซีมิลานคว้าสคูเดตโต้ได้ถึง5สมัยตลอดยุค 90 ซึ่งมีอเล็กซานโดร คอสทาคูต้าคอยคอยประจำการเป็นตัวหลักในเกมรับให้อยู่ตลอด แต่ทว่าเสียดายที่เส้นทางทีมชาติของเค้ากลับไม่สวยหรูเท่าไหร่ นั่นทำให้ชื่อเสียงของคอสทาคูต้านั้นถูกดาวเตะรุ่นหลังอย่างอเล็กซานโดร เนสต้า,ฟาบิซิโอ คันนาวาโร่ หรือแม้แต่เพื่อนซี้อย่างเปาโล มัลดินี่ กลบจนสนิทไปเลย ทั้งๆที่จริงอเล็กซานโดร คอสทาคูต้าถือเป็นกองหลังระดับแถวหน้าของอิตาลี่เลยทีเดียว
เค้ารับใช้มิลานเพียงทีมเดียวตลอดอาชีพค้าแข้งก่อนแขวนสตั๊ดในปี 2007 พร้อมสถิติการเป็นนักเตะที่ลงเล่นให้ปีศาจแดงดำมากสุดเป็นอันดับสาม (รองจากมัลดินี่และบาเรซี่) ที่จำนวน663นัด