หลังแจ้งเกิดกับลิเวอร์เพลทตั้งแต่อายุ 19 ปี ฮาเวีย มาสเคราโน่ก็ถูกจับตามองในฐานะกองกลางอนาคตไกล แล้วนั่นก็ทำให้ดาวเตะฟ้าขาวได้มีโอกาสเข้ามารับใช้ลิเวอร์พูล และซัดประตูแรกภายใต้ยูนิฟอร์มสีแดงในปี 2008
หลังคว้าถ้วยรางวัลในอเมริกาใต้กับทั้งริเวอร์เพลทและโครินเธียนส์ได้แล้ว ฮาเวีย มาสเคราโน่ก็ย้ายมาโชว์แข้งในยุโรปกับเวสต์แฮมในปี 2006 อย่างไรก็ตามสโมสรอย่างเวสต์แฮมนั้นดูจะเล็กเกินไปสำหรับมาสเคราโน่ที่ในเวลานั้นมีสถานะเป็นแข้งหลักของทีมชาติอาร์เจนติน่าไปเรียบร้อยแล้ว
ปี 2007 ลิเวอร์พูลจึงคว้าตัวมาสเคราโน่มาใช้งานต่อด้วยค่าตัว 18.6 ล้านปอนด์ แล้วนับแต่นั้นเค้าก็กลายเป็นกำลังสำคัญที่ช่วยแบ่งเบาเกมรับให้กับหงส์แดง เมื่อบทบาทของเค้าจะโดดเด่นในการปัดกวาดเกมรุกฝ่ายตรงข้ามก่อนที่จะหลุดไปถึงหน้าปากประตู
วันที่ 15 มีนาคม 2008 ฮาเวีย มาสเคราโน่ประเดิมยิงประตูแรกของตัวเองด้วยการช่วยให้ลิเวอร์พูลพลิกกับมาชนะเรดดิ้ง 2-1 น่าเสียดายที่สุดท้ายชาวเดอะค็อปกลับไม่ค่อยให้เครดิตมาสเคราโน่มากนักแต่กลับไปชื่นชมกองกลางเชิงสูงอย่างชาบี อลอนโซ่มากกว่า สุดท้ายสถิติที่มาสเคราโน่ทิ้งไว้กับลิเวอร์พูลจึงมีเพียงการลงเล่น 139 นัดยิงได้ 2 ประตูและไม่สามารถคว้าถ้วยรางวัลติดมือได้เลยแม้แต่ใบเดียว สวนทางกับความสำเร็จหลังย้ายไปอยู่กับบาเซโลน่าที่เค้านั้นคว้าแชมป์เป็นว่าเล่น
