หลังยุค 90 ลิเวอร์พูลนั่นหล่นจากบัลลังก์ความยิ่งใหญ่ และไม่สามารถคว้าแชมป์ลีกได้นานถึง 30 ปี แต่ทว่าในเวลานั้นพวกเค้าก็ยังคงมีสตีเฟ่น เจอราร์ดคอยปลุกขวัญกำลังใจให้กับทีม โดยเค้ากลายเป็นสัญลักษณ์ของทีมลิเวอร์พูลไปโดยปริยายด้วยการรับบทบาทกัปตันทีมลิเวอร์พูลต่อเนื่องยาวนานถึง 12 ปี
สตีเฟ่น เจอราร์ด ได้รับโอกาสลงสนามกับลิเวอร์พูลเป็นครั้งแรกในปี 1998 ด้วยวัย 18 ปี เค้าถูกจับตามองว่าจะก้าวขึ้นมาเป็นห้องเครื่องคนสำคัญได้ในอนาคต เพราะเอกลักษณ์การเล่นแบบเกินร้อย และการเข้าสกัดหนักแบบถึงลูกถึงคน แล้วถึงแม้จะถูกค่อนคอดว่าเป็นนักเตะที่เอาแต่เล่นแรงแต่ทว่าเจอราร์ดก็ค่อยๆยกระดับฝีเท้าตัวเองจนกลายเป็นตัวเลือกในตำแหน่งกองกลางของทีมชาติอังกฤษด้วยเพียง 20 ปีเท่านั้น และกลายเป็นกำลังสำคัญที่พาทีมคว้าแชมป์ได้ถึง 3 ใบในฤดูกาล 2000/01 อันได้แก่แชมป์ลีกคัพ,เอฟเอคัพและยูฟ่าคัพ
วันที่ 15 ตุลาคม 2003 เชราร์ด อูลิเย่ร์กุนซือมือทองของ ลิเวอร์พูล (ในเวลานั้น) จึงประกาศแต่งตั้งให้สตีเฟ่น เจอราร์ดเป็นกัปตันทีมคนใหม่แทนซามี่ ฮูเปียด้วยวัยเพียง 23 ปี แล้วถึงแม้ช่วงเวลานั้นลิเวอร์พูลจะไม่อาจก้าวขึ้นมาล่าแชมป์ลีกได้เลย แต่ทว่าเจอราร์ดก็ยังคงเดินหน้าพาทีมต่อสู้แบบเต็มร้อยเรื่อยมา กระทั่งพาลิเวอร์พูลพลิกสถานการณ์กลับมาคว้าแชมป์ยูฟ่าแชมเปี้ยนส์ลีกได้ในฤดูกาล 2004/05 ทั้งที่พวกเค้าเริ่มต้นด้วยการถูกเอซีมิลานนำไปก่อนถึง 3-0
เจอราร์ดรับใช้ลิเวอร์พูลจนถึงปี 2015 ก่อนตัดสินใจย้ายออกไปผจญภัยในช่วงบั้นปลายค้าแข้งในเมเจอร์ลีกของประเทศสหรัฐอเมริกา แต่ถึงอย่างนั้นสตีเฟ่น เจอราร์ดก็ยังคงลงสนามไปถึง710เกม ทำสถิติเป็นนักเตะที่เล่นให้กับลิเวอร์พูลมากสุดตลอดกาลเป็นอันดับที่สาม