นับตั้งแต่ถูกเชลซีดันขึ้นมาเล่นชุดใหญ่ในปี 1998 จอห์น เทอรี่ก็ฉายแววความเป็นกองหลังอนาคตไกล แล้วถึงแม้ในเวลานั้นทัพสิงโตน้ำเงินครามจะนิยมการดึงผู้เล่นชื่อดังเข้ามาเสริมทีม แต่จอห์น เทอรี่กลับเป็นเด็กจากอะคาเดมี่เพียงคนเดียวที่ยืนตระหง่านในแผงเกมรับเคียงข้างกับแข้งสตาร์ที่ถูกดึงเข้ามาได้อย่างสง่าผ่าเผย
ยิ่งเมื่อเทอรี่มีสถานะเป็นกัปตันทีมเชลซีภายใต้ยุคทองของโชเซ่ มูรินโญ่รัศมีความโดดเด่นของจอห์น เทอรี่ก็ยิ่งเปล่งประกาย เพราะเชลซีนั้นมีเกมรับที่แข็งแกร่งอย่างมากแถมยังประสบความสำเร็จในการคว้าถ้วยรางวัลได้อย่างมากมาย แล้วบารมีของจอห์น เทอรี่ก็ไม่ได้หยุดแค่ในการเล่นระดับสโมสรเท่านั้น หลังจบฟุตบอลโลก 2006 สตีฟ แม็คคราเรนได้เข้ามาเป็นผู้จัดการทีมชาติอังกฤษพร้อมแต่งตั้งให้จอห์น เทอรี่เป็นกัปตันทีมชาติอังกฤษคนใหม่วันที่ 10 สิงหาคม 2006
แม้ตลอดช่วงที่เทอรี่ได้สวมปลอกแขนผลงานการเล่นในสนามจะอยู่ในระดับที่น่าพอใจ แต่ทว่าเจ้าตัวกลับมีข่าวฉาวเข้ามาผัวพันซ้ำแล้วซ้ำเล่า ไม่ว่าจะเป็นการแอบกิ๊กกับเมียเพื่อนร่วมสโมสรเชลซีอย่างเวน บริดจ์ ผลจากการกระทำครั้งนี้ทำให้เทอรี่ถูกริบปลอกแขนกัปตันทีมชาติ แม้ภายหลังริโอ เฟอร์ดินานด์กัปตันคนใหม่จะมีอาการบาดเจ็บลงเล่นไม่ได้และทำให้เทอรี่ได้ปลอกแขนกัปตันคืนมา
แต่เจ้าตัวก็ยังไม่วายไปมีกรณีพิพาทเกี่ยวกับการเหยียดผิวคู่แข่งในระหว่างลงเล่นให้เชลซี จนสร้างกระแสความไม่พอใจในหมู่แฟนบอลตามมา ผลคือเทอรี่โดนสั่งปลดจากการเป็นกัปตันทีมชาติอังกฤษซ้ำสอง ทัพสิงโตคำรามจึงเปลี่ยนผ่านเข้าสู่ยุคที่มีสตีเฟ่น เจอราร์ดเป็นกัปตัน หลังจากนั้นไม่นานเทอรี่ก็ค่อยๆหายไปจากสารบบทีมชาติ โดยเค้าติดธงครั้งสุดท้ายในปี 2012 ถึงแม้เทอรี่จะมาสถานะเป็นผู้นำให้กับทัพสิงโตคำรามอยู่หลายปี แต่วีรกรรมอันฉาวโฉ่ที่สร้างไว้ก็บดบังความโดดเด่นของฝีเท้าของตัวเค้าเองไปจนหมดสิ้นซึ่งถือเป็นเรื่องที่น่าเสียดายเอามากๆ