ไรอัน เบอร์ทรานด์ ตกลงเซ็นสัญญา 2 ปี โยกซบ เลสเตอร์ ซิตี้ แบบไร้ค่าตัวหลังหมดสัญญากับ เซาท์แธมป์ตัน เมื่อตอนสิ้นเดือนมิถุนายน
โดย เบอร์ทรานด์ นั้นหมดสัญญากับต้นสังกัดเก่าอย่าง เซาท์แธมป์ตัน และกลายเป็นนักเตะฟรีเอเยนต์ทำให้ตัวเขาเลือกย้ายมาค้าแข้งกับ เลสเตอร์ ซิตี้ ด้วยสัญญา 2 ปี
ทั้งนี้ตัวของ ไรอัน เบอร์ทรานด์ จะได้กลับไปร่วมงานกับ เบรนแดน รอดเจอร์ส อีกครั้งหลังตัวเขาเคยร่วมงานสมัยอยู่กับ ทีมอคาเดมี่ของเชลซี
ก่อนหน้านี้มีข่าวว่า รอดเจอร์ส เคยอยากได้ตัว เบอร์ทรานด์ มาร่วมงานอีกครั้งที่ เลสเตอร์ ซิตี้ เพื่อเอามาแทนที่ของ เบน ชิลเวลล์ นั้นย้ายไปอยู่ เชลซี
ตัวของ เบอร์ทรานด์ ได้ย้ายจาก เชลซี ไปอยู่กับ เซาท์แธมป์ตัน ด้วยค่าตัว 12 ล้านปอนด์ และลงสนามให้กับทีมไปถึง 240 นัด
