ท่ามกลางการจับตามองของ อินเตอร์ มิลาน ปีศาจแดง พยายามอย่างหนักเพื่อให้ แอชลี่ ยัง จรดปากกาเซ็นสัญญาเพื่ออยู่ต่ออีก 1 ปี แต่ก็ก็ท่าว่าจะไม่สำเร็จ
อันโตนิโอ คอนเต้ ได้เสนอข้อตกลงกับ แอชลี่ ยัง เป็นระยะเวลา 18 เดือน ให้กับแข้งสัญชาติอังกฤษเพื่อให้เขาเข้าร่วมเล่นใน เซเรียอา โดยหวังอย่างยิ่งว่าจะสามารถปิดดีลได้ในเดือนมกราคมนี้
แต่มีรายงานออกมาว่า ขู่แข่งของอิเตอร์ มิลานอย่าง คริสตัน พาเลส นั้น ก็กำลังสนใจในตัว แอชลี่ ยัง และต้องการให้เขาเซ็นสัญญากับพาเลสเช่นกัน
โดย ฮอดจ์สัน บอสแห่งคริสตัน พาเลส นั้นมีความชื่นชอบในตัว ยัง อยู่แล้วตั้งแต่เมื่อครั้งได้ร่วมงานกันในทีมชาติอังกฤษ เขาเชื่อว่าจะสามารถหยิบยื่นโอกาสที่ดีให้กับ ยัง ได้ โดยการพาทีมไปสู่พรีเมียร์ ลีก