หลังแขวนสตั๊ดไปแล้วเดวิด โอเรี่ยรี่ก็ทำงานเป็นผู้ช่วยจอช เกรแฮมผู้จัดการทีมลีดยูไนเต็ดตั้งแต่ปี 1996 ทว่าหลังผ่านไปสองปีจอช เกรแฮมก็ตอบรับงานคุมสเปอร์ส นั่นจึงทำให้เดวิด โอเรียรี่ถูกดันขึ้นมารับงานคุมทีมอย่างเต็มตัวเป็นครั้งแรก
วันที่ 25 ตุลาคม 1998 ลีดส์ยูไนเต็ดแต่งตั้งเดวิด โอเรียรี่เป็นผู้จัดการทีมอย่างเป็นทางการ แล้วกุนซือมือใหม่กับบรรดาแข้งดาวรุ่งของทัพยูงทองก็ทำงานร่วมกันได้อย่างลงตัว เมื่อลีดส์ที่นำทีมโดยนักเตะอายุน้อยขยับขึ้นมาอยู่ในกลุ่มท็อปโฟว์ได้อย่างสง่างาม แถมยังไปไกลถึงรอบรองชนะเลิศในศึกยูฟ่า แชมเปี้ยนส์ลีก โดยมีกลุ่มนักเตะที่สร้างชื่อขึ้นมาด้วยกันอย่างเอียน ฮาร์ท,โจนาธาน วู๊ดเกต,ลี โบเยอร์,สตีเฟ่น แม็คเฟล,แฮรี่ คีเวลล์ และอลัน สมิธ
แล้วผลงานอันโดดเด่นของลีดส์ก็ทำให้โปรไฟล์ของเดวิด โอเรียรี่ดูมีสง่าราศรีขึ้นมากๆ แถมยังเคยได้รับรางวัลผู้จัดการยอดเยี่ยมของพรีเมียร์ลีกถึงสามครั้งด้วยกัน เค้าจึงถูกแอสตันวิลล่าดึงตัวไปคุมทีมในปี 2003 และต่อการไปลุยคุมทีในลีก UAE แต่ก็ไม่เคยกลับมาทำผลงานได้ปังเหมือนตอนคุมลีดส์ยูไนเต็ดได้อีกเลย นั่นทำให้หลังจากปี 2011 เดวิด โอเรียรี่ก็ไม่เคยรับงานคุมทีมอีกเลย เมื่อผลงานกับวิลล่าเค้าก็พาทีมตกต่ำจนร่วงมาสู่การเป็นที่หนีตกชั้น ส่วนกับอัลอาลีในลีก UAE ก็ไม่มีถ้วยรางวัลติดมือ
